Japonas iškovojo pirmąjį olimpinį medalį ir šiemet pateko į antrąjį „Grand Slam“ turnyro pusfinalį
# 5. Kei Nishikori-8 /10
Japonas 2016-uosius pradėjo patekdamas į Brisbeno „International“ ketvirtfinalį, prieš tai pasiekdamas trečiąjį „Australian Open“ ketvirtfinalį, kuriame jį sumušė galutinis čempionas Novakas Džokovičius. Po „Australian Open“ Nishikori iškovojo ketvirtą kartą iš eilės „Memphis Open“ titulą. Tada jis pirmą kartą karjeroje pateko į „Indian Wells Masters“ ketvirtfinalį, prieš nusileisdamas Rafaeliui Nadaliui. Po to sekė jo antrasis „Masters 1000“ finalas Majamio „Open“ turnyre, kuriame jis pralaimėjo Novakui Džokovičiui. Nishikori molio aikštelės sezoną pradėjo pasiekęs „Barcelona Open“ finalą, tik pralaimėjęs Rafaeliui Nadaliui. Po to įvyko pusfinalio pasirodymai Madride ir Romoje, kur jis abu kartus pralaimėjo Džokovičiui. Savo molio aikštelių sezoną jis baigė ketvirtojo rato išėjimu „French Open“, kur jį įveikė Richardas Gasquetas. Nishikori turėjo gana prastą sezoną žolės aikštėje, nes turėjo pasitraukti iš antrojo turo rungtynių „Halle Open“ dėl klubo trauma. Vimbldone Nishikori pateko į ketvirtą turą ir buvo priverstas trauktis prieš Mariną Cilicą dėl traumos. Tačiau Nishikori gerai atšoko pasiekęs Rogerso taurės finalą. Po to laimėjo Rio olimpinių žaidynių bronzos medalį, kuris tapo pirmuoju japonu, laimėjusiu teniso olimpinį medalį per 96 metus. Po olimpinių žaidynių Nishikori pasiekė antrąjį „Grand Slam“ turnyro pusfinalį „US Open“, kur jis įveikė Vimbldono ir olimpinis čempionas Andy Murray ketvirtfinalyje prieš keturis setus nusileisdamas galutiniam čempionui Stanui Wawrinkai. Po nusivylimo Azijos sūpynėmis Nishikori pateko į Bazelio „Masters“ finalą, kur pralaimėjo Marinui Cilicui. Pasaulio turo finale Nishikori laimėjo savo atidarymo rungtynes prieš Wawrinką, tačiau pralaimėjo kitas dvejas rungtynes prieš Murray ir Cilic, abi serijas. Tačiau jo 4-4 setų rekordo pakako, kad jis patektų į pusfinalį, kuriame jį 6: 1, 6: 1 nusileido Novakas Džokovičius. Nishikori šiemet surengė gana padorų ATP pasaulio turą ir gauna 8 balus jo pasirodymai šiais metais.